واکنش تعویض: توضیحات، نمونه معادله

بسیاری از واکنش جانشینی راه به تهیه ترکیبات مختلف داشتن نرم افزار ابزار باز می شود. نقش بزرگی در علم شیمی و صنعت جانشینی الکتروفیلی و هسته داده شده است. در سنتز آلی، این فرآیند یک تعدادی از ویژگی های است که باید توجه کرد.

انواع پدیده های شیمیایی. واکنش جانشینی

تغییرات شیمیایی در ارتباط با تحول ماده، تعدادی از ویژگی های مختلف. ممکن است نتایج مختلف، اثرات حرارتی؛ برخی از فرآیندهای در حال رفتن به پایان برساند، آن را در دیگر می آید تعادل شیمیایی. اصلاح عوامل آن است که اغلب با افزایش یا کاهش درجه اکسیداسیون همراه است. در طبقه بندی پدیدههای شیمیایی را در نتایج نهایی خود را به جلب توجه به تفاوت های کمی و کیفی بین واکنش دهنده ها از محصولات. این ویژگی را می توان برجسته 7 نوع از واکنش های شیمیایی، از جمله جایگزینی، اقدام با توجه به طرح: A-B-C A + C + B. ضبط ساده شده ای از یک دسته کامل از پدیده های شیمیایی می دهد یک ایده که در میان مواد شروع به اصطلاح "مهاجم است "تعویض ذرات در اتم معرف، یون گروه عملکردی است. واکنش جایگزینی مشخصه اشباع و هیدروکربن های آروماتیک.

A-B-C و E C + A-B-E: واکنش جانشینی می توانید در قالب دو ارز رخ دهد. یک زیرگونه - جابجایی، به عنوان مثال، مس، آهن از محلول سولفات مس: سولفات مس ₄ + آهن = FeSO ₄ + مس. به عنوان "حمله" ذرات می توانند اتم ها، یون یا گروه های عاملی عمل

تعویض Homolytic (رادیکال، SR)

وقتی مکانیسم جفت پارگی الکترون کووالانسی رادیکال مشترک به عناصر مختلف است خواهد شد متناسب بین "قطعات" از مولکول توزیع شده است. تشکیل رادیکالهای آزاد. این ثبات ذرات ناپایدار که به عنوان یک نتیجه واکنشهای پس از آن رخ می دهد. به عنوان مثال، در تهیه اتان از گاز متان تولید رادیکال های آزاد در واکنش جانشینی: CH ₄ CH ₃ • + • H؛ CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5؛ H • + • H → H2. رخ باند Homolytic در ساز و عامل جایگزینی مشخصه از آلکان، واکنش یک شخصیت زنجیره ای است. اتم متان H ممکن است در پی توسط کلر جایگزین شده است. به طور مشابه برای واکنش با برم، ید، اما قادر به جایگزینی مستقیم آلکان هیدروژن است، فلوئور واکنش نشان می دهد بیش از حد شور و نشاط با آنها.

روش برش باند Heterolytic

وقتی مکانیسم واکنشهای جانشینی جریان یون، الکترون ها به طور یکنواخت در میان ذرات را به تازگی مطرح شده است. این جفت اتصال الکترون گسترش تمام راه را به یکی از "قطعات"، اغلب، به شریک ارتباطات، طرف که چگالی منفی در مولکول های قطبی جبران بود. با جایگزینی واکنش ها شامل واکنش تشکیل متیل الکل CH ₃ OH. در brommetane مولکول شکاف CH3Br شخصیت heterolytic است، ذرات باردار با ثبات است. متیل دارای بار مثبت و برومو - منفی: CH ₃ BR → CH ₃ ^{+ +} BR ^-؛ سود → Na ⁺ را ⁺ OH ^-؛ CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH؛ Na ⁺ را ⁺ BR ^- ↔ NaBr.

الکتروفیل و هسته دوستهایی

ذرات که فاقد الکترون ها و می توانید آنها را قبول هستند، "الکتروفیل" نامیده می شود این اتم کربن پیوند با هالوژنها در هالوآلکان هستند. هسته دوستهایی چگالی الکترونی بالا، آنها «قربانیان» از یک جفت الکترون به ایجاد یک پیوند کووالانسی است. واکنش جانشینی بار منفی غنی توسط هسته دوستهایی الکتروفیل، کسری از الکترون حمله کردند. این پدیده با حرکت اتم ها و ذرات دیگر در ارتباط - ترک گروه. انواع دیگری از واکنشهای جانشینی - حمله به نوکلئوفیل الکتروفیل. گاهی اوقات به سختی تشخیص بین دو فرایند، با اشاره به جایگزینی یک یا نوع دیگر، به دلیل دشوار است برای مشخص کردن دقیقا چه نوع مولکول - بستر، و که - معرف. معمولا در چنین مواردی، عوامل زیر در نظر گرفته:

• ماهیت گروه ترک.
• از واکنش نوکلئوفیل؛
• ماهیت حلال؛
• بخش آلکیل از ساختار.

جانشینی (SN)

در این روند از تعامل در مولکول آلی به افزایش بوده است قطبش است. در معادلات بار مثبت یا منفی جزئی با حرف الفبای یونانی نشان داد. ارتباطات قطبش نشان می دهد از ماهیت پارگی آن و رفتار آینده "قطعات" مولکول. به عنوان مثال، یک اتم کربن در iodomethane یک بار مثبت جزئی، آن را یک مرکز الکتروفیلی است. آن را جذب دو قطبی از آب، که در آن اکسیژن الکترون هایی اضافی. در واکنش الکتروفیل با یک هسته تشکیل شده است متانول: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. واکنشهای جانشینی هسته را با مشارکت یک یون با بار منفی یا مولکول داشتن یک جفت الکترون آزاد، که در ایجاد یک پیوند شیمیایی شرکت نمی کنند. مشارکت فعال iodomethane در SN _2-واکنش با توجه به باز بودن آن به حمله هسته و تحرک ید.

جانشینی الکتروفیلی (SE)

این مولکول های آلی ممکن است مرکز هسته حاضر، است که توسط بیش از چگالی الکترونی مشخص می شود. آن را با عدم بار منفی واکنشگر الکتروفیلی واکنش نشان می دهد. این گونه ذرات اتم داشتن مولکول مداری رایگان با بخشهایی از چگالی الکترونی کاهش می یابد. فرمت سدیم کربن داشتن شارژ "-" است، با یک قسمت مثبت دو قطبی آب واکنش نشان داد - هیدروژن: CH ₃ و Na + H ₂ O → CH ₄ + سود. محصول این واکنش، جانشینی الکتروفیلی - متان است. هنگامی که واکنش های heterolytic تعامل مخالف مراکز مولکول های آلی متهم، که آنها را میل با یون در شیمی معدنی مواد می دهد. این نباید نادیده گرفته شود که از تبدیل ترکیبات آلی است که به ندرت با تشکیل این کاتیون ها و آنیون همراه است.

Unimolecular و واکنش های دو ملکولی

جایگزینی هسته تک مولکولی (SN1) است. توسط این مکانیسم، یک محصول مهم جریان هیدرولیز سنتز آلی - سوم کلرید بوتیل. مرحله اول کند است، آن است که با تفکیک مترقی به کاتیون carbonium و یک آنیون کلرید است. مرحله دوم واکنش سریعتر رخ می دهد یون carbonium و آب است. معادله واکنش جایگزینی هالوژن در آلکان برای به دست آوردن الکل هیدروکسی و اصلی است: (CH _{3) 3} C-CL → (CH _{3) 3} C ^{+ +} کلر ^-؛ (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. برای یک مرحله هیدرولیز هالیدهای آلکیل اولیه و ثانویه است که با تخریب به طور همزمان از کربن با توجه به هالوژن و تشکیل جفت C-OH. این مکانیزم هسته دو ملکولی جانشینی (SN2).

مکانیسم Heterolytic جایگزینی

مکانیسم جایگزینی شامل انتقال الکترون، ایجاد مجتمع های متوسط. واکنش ادامه به سرعت بیشتر، آسان تر آن است که برای واسطه معمولی برای او. اغلب فرآیند است که در جهات مختلف به طور همزمان. مزیت معمولا می شود روشی که در آن ذرات استفاده می شود، نیاز به صرف کمترین مقدار انرژی برای تشکیل آن است. به عنوان مثال، حضور یک پیوند دوگانه احتمال یک کاتیون آلیل را افزایش می دهد CH 2 = CH-CH ₂ ^+، نسبت به _CH3 ⁺ یون. دلیل نهفته در چگالی الکترونی پیوند های متعدد، که عدم استقرار کارخانه از بار مثبت تاثیر می گذارد، پراکنده بیش از کل مولکول است.

واکنش جانشینی بنزن

گروه از ترکیبات آلی، که توسط جانشینی الکتروفیلی مشخص - عرصه. حلقه بنزن - یک شی مناسب برای حمله الکتروفیلی. فرایند ارتباط آغاز می شود با معرف قطبش دوم، در نتیجه تشکیل ابر الکترونی الکتروفیل مجاور حلقه بنزن. نتیجه انتقال پیچیده است. ارتباط با ارزش ذرات الکترون با یکی از اتم های کربن در عین حال، آن است که به کل بار منفی "معطر شش" الکترون جذب شده است. در مرحله سوم از الکتروفیل روند و یک اتم کربن متصل حلقه یک جفت مشترک از الکترونهای (پیوند کووالانسی). اما در این مورد، از تخریب "معطر شش" است، که زیان اور در شرایط رسیدن به یک حالت پایدار انرژی پایدار است. یک پدیده است که می تواند به نام وجود دارد "انتشار یک پروتون است." این است که به تقسیم کردن H ^+، دوره نقاهت یک سیستم ارتباطی پایدار، آرن معمولی است. ماده جانبی شامل کاتیون هیدروژن از یک حلقه بنزن و آنیون از معرف دوم.

نمونه هایی از واکنشهای جانشینی شیمی آلی

برای آلکان واکنش جانشینی خصوص معمولی است. نمونه هایی از واکنش الکترون و هسته می تواند به سیکلوآلکان و آرن منجر شود. واکنش مشابه در مولکولهای مواد آلی تحت شرایط طبیعی است، ولی معمولا - و با حرارت دادن در حضور کاتالیزور. توسط فرآیندهای معمول و به خوبی مورد مطالعه شامل جایگزینی الکتروفیلی آروماتیک. واکنش های مهم این نوع:

1. نیتراسیون بنزن با اسید نیتریک در حضور H ₂ SO ₄ - به پیروی از طرح: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ طبخ غذا در منزل _2.
2. یک هالوژن کاتالیزوری از بنزن، به ویژه کلر زنی، توسط معادله: C ₆ H ₆ + کلر ₂ → C ₆ H ₅ CL + HCL.
3. سولفوناسیون معطر از درآمد حاصل از بنزن با "کالایی" اسید سولفوریک، اسید benzenesulfonic تشکیل می شوند.
4. الکیل دار - جایگزینی اتم هیدروژن از حلقه بنزن به آلکیل.
5. آسیلاسیون - تشکیل کتون است.
6. Formylation - جایگزین هیدروژن در گروه CHO و تشکیل آلدئیدها.

با جایگزینی واکنش ها شامل واکنش در آلکان ها و سیکلوآلکان، در جایی که هالوژنها حمله دسترس باند C-H. مشتق ممکن است با جایگزینی یک، دو یا همه از اتم های هیدروژن در هیدروکربن های اشباع و حلقوی در ارتباط است. بسیاری از galogenoalkanov از وزن مولکولی کم در تولید مواد پیچیده تر متعلق به طبقات مختلف استفاده می شود. موفقیت های به دست آمده در این مطالعه از مکانیسم واکنشهای جانشینی، یک انگیزه قوی برای توسعه سنتز بر اساس آلکان ها، سایکلو مرحله و هیدروکربن های هالوژنه داد.