کتون ها: خواص شیمیایی و عزم و اراده

شیمی آلی - علم بسیار پیچیده است، اما جالب است. از آنجا که ترکیبات همان عناصر در یک شماره توالی های مختلف و ترویج تشکیل مختلف خواص مواد. اجازه دهید ما ترکیب یک گروه کربونیل به نام "کتون" (خواص شیمیایی، خصوصیات فیزیکی، روش های سنتز آنها) در نظر بگیرید. و به مقایسه آنها با سایر مواد از همان نوع - آلدئیدها.

کتون

این کلمه نام رایج برای یک کلاس از طبیعت آلی از مواد، مولکول که گروه کربونیل (C = O) به دو رادیکال کربن مرتبط است.

با توجه به ساختار آن شبیه به آلدئیدها و کتون ها و اسیدهای کربوکسیلیک. با این حال، آنها در یک بار دو اتم C (کربن یا کربن) متصل به C = O. حضور دارند

فرمول

فرمول عمومی این دسته از ترکیبات به شرح زیر است: R ₁ -CO-R _2.

برای اینکه آن را قابل فهم تر، به عنوان یک قاعده، آن را نوشته شده است.

این C = O - یک گروه کربونیل است. A _{1 و} R R ₂ - یک رادیکال های کربن است. را در خود جای ممکن ترکیبات متفاوت است، اما ترکیب آنها باید کربن باشد.

آلدئیدها و کتون ها

خواص فیزیکی و شیمیایی این گروه از مواد کاملا شبیه به یکدیگر هستند. به همین دلیل، آنها اغلب با هم در نظر گرفته.

این واقعیت که آلدئیدها نیز حاوی یک گروه کربونیل در مولکول است. آنها حتی با کتون از فرمول بسیار مشابه است. با این حال اگر مواد C = O متصل به دو رادیکال سپس آلدهید تنها یکی است، به جای دوم - اتم هیدروژن: R-CO-H.

به عنوان مثال، فرمول این کلاس از مواد - فرمالدئید، همه قابل توجه به عنوان فرمالین بیشتر است.

بر اساس فرمول CH ₂ O، دیده می شود که گروه کربونیل آن است که با یکی اما با دو اتم N. همراه نیست

خواص فیزیکی

قبل از اینکه ما با خواص شیمیایی آلدئیدها و مقابله، باید ویژگی های فیزیکی خود را در نظر بگیرند.

• کتون ها - یک جامد نقطه ذوب پایین و یا مایعات با نوسانات. اعضای پایین تر از این کلاس کاملا در H ₂ O محلول و به خوبی با حلال های آلی واکنش نشان دادند.
  نمایندگان فردی (به عنوان مثال CH ₃ COCH ₃₎ قابل ملاحظه ای محلول در آب، و کاملا در نسبت.
  در مقابل به الکل و اسیدهای کربوکسیلیک، کتون یک نوسان بیشتری با وزن مولکولی یکسان. این منجر به ناتوانی از این ترکیبات برای ایجاد یک ارتباط با H، ممکن است به عنوان H-CO-R.
• انواع مختلف آلدئیدها می توانید در کشورهای مختلف از تجمع باشد. از آنجا که بالاتر R-CO-H - آن مواد جامد نامحلول است. پایین - مایع، که بخشی از آن با H ₂ O خوب مخلوط، اما تنها برخی از آنها در آب محلول هستند، اما نه بیشتر.
  ساده ترین این نوع مواد - آلدهید فرمیک - یک گاز است که بوی تند عجیب و غریب. این مواد به خوبی در H ₂ O قابل حل است

کتون شناخته شده ترین

بسیاری از مواد وجود دارد R ₁ -CO-R _2، با این حال، به خوبی شناخته از آنها بسیار است. این در درجه اول دی متیل کتون، که همه ما به عنوان استون مطمئن شوید. همچنین همکارش حلال - بتنن و یا به عنوان آن را به درستی نامیده - methylethylketone.

در میان دیگر کتون، خواص شیمیایی که به طور گسترده در صنعت استفاده می شود - استوفنون (metilfenilketon). بر خلاف استون و بتنن، بوی بسیار دلپذیر است، به همین دلیل آن را در عطر استفاده می شود.

به عنوان مثال، سیکلوهگزانون مربوط به نمایندگان نمونه R ₁ -CO-R _2، و اغلب در تولید حلال استفاده می شود.

نه به ذکر است diketones. چنین عنوان می R ₁ -CO-R _2، که در آن دو گروه کربونیل در ترکیب نه یکی، بلکه. بنابراین، فرمول خود است: R ₁ -CO-CO-R _2. یکی از ساده ترین، اما معمولا در صنایع غذایی استفاده می نمایندگان diketones، دیاستیل (2،3-butanedione) است.

این مواد - آن را فقط یک لیست کوچک از دانشمندان سنتز کتون (خواص شیمیایی در زیر مورد بحث) است. در واقع، بیشتر وجود دارد، اما نه همه برنامه های کاربردی در بر داشت. در ادامه آن را با توجه به ارزش که بسیاری از آنها سمی هستند.

خواص شیمیایی کتون

مواد این دسته قادر به واکنش نشان می دهند با مواد مختلف است. این چیزی است که خواص شیمیایی خاص خود است.

• کتون ها قادر باشند خود را به H (واکنش هیدروژنه) وصل کنید. با این حال، برای این محصول از این واکنش نیاز به حضور کاتالیزور در قالب اتم فلز نیکل، کبالت، Cuprum، پلاتین، پالادیوم، و دیگران. واکنش R ₁ -CO-R ₂ تکامل به الکل ثانویه.
  همچنین، با واکنش در حضور یک آمالگام هیدروژنی فلز قلیایی و یا گلیکول منیزیم از کتون دست آمده است.
• کتون ها با داشتن حداقل یک اتم آلفا hydrogenic تمایل به تحت تاثیر tautomerization کتو انول قرار می گیرند. این است که نه تنها با استفاده از اسیدهای، بلکه اصول اولیه کاتالیز می شود. به طور معمول، فرم کتو ترین پدیده با ثبات تر خود از انول است. این تعادل را ممکن می سازد سنتز کتون های آبرسانی آلکین. نسبی اشکال تثبیت انول کتو از صرف منجر به R اسیدیته و نه قوی ₁ -CO-R ₂ (در مقایسه با آلکان).
• این مواد می تواند به یک واکنش با آمونیاک را وارد کنید. با این حال، آنها بسیار آرامی رخ می دهد.
• کتون ها با اسید هیدروسیانیک واکنش نشان می دهند. این نتایج در α-oksinitrily، صابون سازی که به ترویج وقوع α-hydroxyacids.
• ورود به واکنش نشان می دهند با هالیدهای alkylmagnesium منجر به تشکیل از الکل ثانویه.
• پیوستن NaHSO ₃ کمک به gidrosulfitnyh (بیسولفیت) مشتقات. به خاطر داشته باشید که در واکنش در سری چرب تنها قادر به ورود کتون متیل هستند.
  علاوه بر کتون، می خواهم با hydrosulphite سدیم واکنش نشان می دهند و ممکن است آلدئیدها.
  هنگامی که با یک راه حل NaHCO ₃ (جوش شیرین) و یا یک اسید معدنی گرم می شود، مشتقات NaHSO ₃ ممکن است تجزیه و با آزادی کتون رایگان همراه است.
• در طول این واکنش R ₁ -CO-R ₂ با NH ₂ OH (هیدروکسیل آمین) و ketoximes عنوان یک محصول جانبی تشکیل - H ₂ O
• در واکنش های مربوط به هیدرازین تشکیل هیدرازون (نسبت ماده ترکیب - 1: 1) و یا azines (1: 2).
  اگر دریافت کرد به علت محصول واکنش (هیدرازون) تحت تاثیر درجه حرارت با هیدروکسید پتاسیم واکنش نشان می دهند، و N ایستاده اشباع. این فرایند واکنش Kishner نامیده می شود.
• همانطور که قبلا ذکر شده در بالا، آلدئیدها و کتون و خواص شیمیایی و فرآیند دریافت مشابه است. بنابراین استال R ₁ -CO-R ₂ فرم پیچیده تر از استال R-CO-H. آنها به عنوان یک نتیجه از کتون استرهای اسید orthosilicic orthoformic ظاهر می شود.
• در محیط های با غلظت های بالاتر از مواد قلیایی (به عنوان مثال، با حرارت دادن با H₂SO₄ متمرکز) R ₁ -CO-R ₂ به یک دست دادن آب بدن بین مولکولی در معرض شکل کتون غیر اشباع.
• اگر یک واکنش با R ₁ -CO-R ₂ شامل قلیایی، کتون ها تحت تراکم آلدول مخلوط. در نتیجه، تشکیل الکل β-کتو که به راحتی می توانید یک مولکول H ₂ O از دست دادن
• کاملا خواص شیمیایی قابل توجهی خود را در به عنوان مثال کتون استون آشکار با اکسید mesityl واکنش نشان دادند. در چنین حالتی، یک ماده جدید به نام "فورون".
• همچنین خواص شیمیایی ماده آلی شامل واکنش Leuckart-والاش، که منجر به کاهش کتون است.

با توجه به R1-CO-R2

پس از آشنا با خصوصیات مواد در سوال، لازم است که بدانید رایج ترین روش برای سنتز آنها.

• یکی از واکنش های شناخته شده ترین برای آماده سازی کتون الکیل دار و آسیلاسیون ترکیبات معطر در حضور کاتالیزور اسیدی (ALCL _3، FeCI _3، اسیدهای معدنی، اکسیدها و رزین تبادل کاتیونی، و مانند آن) است. این روش به عنوان واکنش فریدل صنایع دستی شناخته شده است.
• کتون ها توسط ketimines هیدرولیز و VIC-دیول سنتز شده است. در مورد دومی نیاز به حضور یک اسید معدنی به عنوان یک کاتالیزور.
• واکنش Kucherov - آن را نیز به تولید کتون هومولوگ از هیدراتاسیون استیلن و یا به عنوان آن را به نام استفاده می شود.
• واکنش گوبن-Gesha.
• Cyclization Ruzicka مناسب برای tsikloketonov سنتز.
• همچنین، داده ماده از peroksoefirov سوم با استفاده از Kriege بازآرایی استخراج می گردد.
• چندین روش برای سنتز کتون در طول واکنش های اکسیداسیون الکلها ثانویه وجود دارد. Swern Kornblum، کوری-کیم و پاریخ-دورینگ: بسته به ترکیبات فعال 4 واکنش است.

حوزه

پس از برخورد با خواص شیمیایی و تولید کتون باید بدانید که در آن این مواد نیز استفاده می شود.

همانطور که در بالا ذکر شد، بسیاری از آنها در صنایع شیمیایی به عنوان حلال برای لاک، لعاب، و همچنین در تولید پلیمرهای استفاده می شود.

علاوه بر این، برخی از R ₁ -CO-R ₂ همچنین طعم دهنده ثابت شده است. به این ترتیب، کتون (بنزوفنون، استوفنون، و غیره) در تولید عطر و پخت و پز استفاده می شود.

همچنین استوفنون به عنوان یک جزء برای تولید قرص های خواب آور استفاده می شود.

بنزوفنون، با توجه به توانایی آن در جذب اشعه مضر - عنصر مشترک در لوازم آرایشی و antizagarnoy به طور همزمان نگهدارنده است.

تحت تاثیر قرار می R1-CO-R2 به بدن

یادگیری است که برای ترکیبات به نام کتون (خواص شیمیایی، نرم افزار، سنتز، و اطلاعات دیگر در مورد آنها)، لازم است به با ویژگی های بیولوژیکی این مواد آشنا است. به عبارت دیگر، بدانید که چگونه آنها را در موجودات زنده عمل می کنند.

با وجود استفاده نسبتا مکرر از R ₁ -CO-R ₂ در صنعت، لازم است همیشه به خاطر داشته باشید که چنین ترکیبات بسیار سمی هستند. بسیاری از آنها سرطان زا و جهش زا هستند.

نمایندگان ویژه قادر به باعث سوزش مخاط، تا زمانی که می سوزاند. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ می تواند بدن را مانند مواد مخدر را تحت تاثیر قرار.

با این حال، تمام مواد از این نوع مضر هستند. واقعیت این است که برخی از آنها به طور جدی در سوخت و ساز بدن از موجودات بیولوژیکی است.

کتون ها - یک نشانه اختلالات سوخت و ساز کربن و انسولین کمبود منحصر به فرد. در تجزیه و تحلیل ادرار و خون حضور R ₁ -CO-R ₂ نشان می دهد اختلالات مختلف سوخت و ساز بدن، از جمله قند خون و کتواسیدوز.